Soprannominato “il Principe” dei cantautori, De Gregori presenta uno stile originale, da molti imitato, che deriva dall’assimilazione di autori quali Fabrizio De Andrè, Simon & Garfunkel, Bob Dylan e Leonard Cohen: i suoi maggiori ispiratori. Nelle sue canzoni troviamo dal punto di vista musicale sonorità rock e vicine alla musica popolare; dal punto di vista dei testi, invece, presenta un ampio uso della sinestesia e della metafora, spesso di non immediata interpretazione, con liriche di ispirazione intimista, letterario-poetica ed etico-politica in cui trovano spazio riferimenti all’attualità e alla storia, che lo hanno reso uno dei cantautori più importanti dell’attuale scena musicale italiana; è considerato da molti sia un cantautore sia un poeta, malgrado egli non ami definirsi né l’uno né l’altro, ma solo “artista”
